Methionin: schwefelhaltige Aminosäure mit geteilter Höchstmenge

Eine Grenze für zwei Stoffe

Anhang 1 Teil B der Verordnung des EDI über Nahrungsergänzungsmittel führt unter Ziffer 1 die Aminosäuren auf. Dort steht die Zeile im Wortlaut:

«L-Methionin + L-Cystein (Summe) — 900 mg»¹

Diese 900 Milligramm sind keine Grenze je Aminosäure. Enthält ein Erzeugnis beide, werden beide Mengen zusammengezählt und gegen denselben Wert gehalten. Ein Erzeugnis mit 600 mg Methionin und 400 mg Cystein in der Tagesportion liegt bei 1000 mg — also darüber, obwohl keiner der beiden Stoffe für sich 900 mg erreicht.

Bezugsgrösse ist die empfohlene tägliche Verzehrsmenge. Artikel 2 Absatz 5 der Verordnung hält fest, dass die Höchstmengen des Anhangs 1 je dieser Menge nicht überschritten werden dürfen.¹

Die Bauart ist kein Einzelfall. Zwei Zeilen weiter steht «L-Phenylalanin + L-Tyrosin (Summe) 1500 mg» — wieder ein Paar aus einer essenziellen Aminosäure und dem Stoff, der im Körper aus ihr entsteht.¹

Für Methionin selbst gibt es keine zugelassene gesundheitsbezogene Angabe. In Anhang 14 der Verordnung betreffend die Information über Lebensmittel ist der Stoff nicht eingetragen.²

Warum die Verordnung die beiden zusammenfasst

Der Grund liegt im Stoffwechsel. Cystein muss nicht mit der Nahrung aufgenommen werden, weil der Körper es aus Methionin bilden kann. Der Weg dorthin heisst Transsulfurierung. Banerjee und Mitarbeitende beschreiben, dass das Enzym Cystathionin-beta-Synthase dessen ersten Schritt katalysiert und damit den Weg von der essenziellen Aminosäure Methionin zum Cystein eröffnet.³

Entscheidend ist die Richtung: Aus Methionin kann Cystein werden, aus Cystein aber kein Methionin. Genau deshalb gilt Methionin als essenziell und Cystein nicht. Beide Stoffe greifen auf denselben Schwefelbestand zu — eine gemeinsame Obergrenze bildet das ab.

Thioether und Thiol: ein Schwefelatom, zwei Umgebungen

Methionin trägt die Summenformel C5H11NO2S und wiegt 149,21 g/mol, Cystein C3H7NO2S und 121,16 g/mol.^4, 5 Beide enthalten genau ein Schwefelatom — und verhalten sich trotzdem sehr verschieden.

Bei Methionin sitzt der Schwefel mitten in der Seitenkette, zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Diese Anordnung heisst Thioether. Sie ist vergleichsweise reaktionsträge und trägt keinen abspaltbaren Wasserstoff.

Bei Cystein steht der Schwefel am Ende der Seitenkette, mit einem Wasserstoff daran: eine Thiol-Gruppe. Sie ist reaktionsfreudig. Zwei Thiol-Gruppen können sich zu einer Disulfidbrücke verbinden und damit zwei Stellen einer Eiweisskette fest miteinander verknüpfen. Methionin kann das nicht.

Die Aminosäure, mit der jede Eiweisskette beginnt

Beim Aufbau von Eiweissen liest die Zelle die Boten-RNA in Dreiergruppen ab. Das Startsignal ist das Triplett AUG, und die dazugehörige Transfer-RNA trägt Methionin. Jede neu gebildete Kette beginnt deshalb mit diesem Baustein.

Bei Bakterien ist es eine abgewandelte Form, das N-Formylmethionin. Bingel-Erlenmeyer und Mitarbeitende beschreiben, dass die Formylgruppe die reaktionsfähige Aminogruppe zunächst blockiert und anschliessend von der Peptid-Deformylase entfernt wird, sobald die Kette aus dem Ribosom austritt.⁶

Im fertigen Eiweiss steht das Methionin oft gar nicht mehr vorn. Bonissone und Mitarbeitende nennen den Vorgang N-terminale Methionin-Abspaltung und bezeichnen ihn als in allen Lebensformen erhalten geblieben. Das Enzym Methionin-Aminopeptidase entfernt den Startbaustein dann, wenn der zweite Baustein Glycin, Alanin, Serin, Cystein, Threonin, Prolin oder Valin ist.⁷

L oder D: welche Form die Verordnung nennt

Aminosäuren sind chiral: Molekül und Spiegelbild lassen sich nicht zur Deckung bringen, so wie linke und rechte Hand. Die beiden Formen heissen L und D. In menschlichen Eiweissen kommt die L-Form vor.

Die Verordnung benennt die Stoffe deshalb ausdrücklich mit diesem Präfix. In der Höchstmengenzeile steht «L-Methionin», und Anhang 2 Ziffer 3.1 führt L-Methionin und L-Cystein unter den zulässigen Aminosäuren auf. Eine Anmerkung dort lässt zusätzlich die Natrium-, Kalium-, Calcium- und Magnesiumsalze sowie die Hydrochloride zu. Die D-Form ist nicht genannt.¹

Vorkommen und begrenzende Aminosäure

In Lebensmitteln liegt Methionin fast immer gebunden vor, als Baustein von Eiweissen. Vergleichsweise viel davon steckt in Eiern, Fisch, Fleisch, Paranüssen und Sesam.

In Hülsenfrüchten ist es umgekehrt. Dort sind die schwefelhaltigen Aminosäuren — Methionin und Cystein — die knappsten. Ein Eiweiss lässt sich nur so weit verwerten, wie seine knappste essenzielle Aminosäure reicht; diese heisst darum die begrenzende Aminosäure.

• Getreide: begrenzend ist Lysin, die schwefelhaltigen Aminosäuren sind vergleichsweise gut vertreten
• Hülsenfrüchte: umgekehrt — Lysin vergleichsweise gut vertreten, begrenzend sind Methionin und Cystein
• Daraus die alte Küchenkombination: Brot und Bohnen, Reis und Linsen, Mais und Bohnen

Stoffdaten und Rechtslage

Häufige Fragen

Gilt die Höchstmenge von 900 mg je Aminosäure?

Nein. Sie gilt für L-Methionin und L-Cystein zusammen. Enthält ein Erzeugnis beide, werden die Mengen addiert.

Worauf bezieht sich die Menge?

Auf die empfohlene tägliche Verzehrsmenge des Erzeugnisses, nicht auf die Packung und nicht auf 100 Gramm.

Warum ist Methionin essenziell und Cystein nicht?

Weil der Stoffwechsel Cystein aus Methionin bilden kann, den umgekehrten Weg aber nicht kennt.

Was unterscheidet Thioether und Thiol?

Die Lage des Schwefels. Im Thioether steht er zwischen zwei Kohlenstoffatomen, im Thiol am Kettenende mit einem Wasserstoff. Nur Thiol-Gruppen bilden Disulfidbrücken.

Beginnt wirklich jede Eiweisskette mit Methionin?

Beim Aufbau ja, bei Bakterien in der formylierten Form. In vielen fertigen Eiweissen wird der Startbaustein danach wieder abgespalten.

Warum steht auf Etiketten «L-Methionin»?

Weil die Verordnung diese Spiegelbildform benennt. Es ist eine Angabe zur Stoffform, keine Qualitätsstufe.

Was heisst «kein Eintrag in Anhang 14»?

Anhang 14 der Verordnung des EDI betreffend die Information über Lebensmittel führt die gesundheitsbezogenen Angaben auf, die verwendet werden dürfen, samt Wortlaut und Bedingung. Fehlt ein Stoff dort, gibt es zu ihm keine zulässige Angabe — auch keine umschriebene oder angedeutete.

Wozu dient dieser Glossareintrag?

Er ordnet einen Stoff sachlich ein: Herkunft, Stoffform, Vorkommen und die Rechtslage in der Schweiz. Er ist keiner Ware zugeordnet, spricht keine Empfehlung aus und führt keine gesundheitsbezogene Angabe.

Quellen

1. Verordnung des EDI über Nahrungsergänzungsmittel (VNem), SR 817.022.14, Art. 2 Abs. 5; Anhang 1 Teil B Ziff. 1 — «L-Methionin + L-Cystein (Summe) 900 mg»; Anhang 2 Ziff. 3.1 — L-Methionin und L-Cystein als zulässige Aminosäuren. ↩
2. Verordnung des EDI betreffend die Information über Lebensmittel (LIV), SR 817.022.16, Anhang 14 — kein Eintrag zu Methionin. ↩
3. Banerjee R, Evande R, Kabil O, Ojha S, Taoka S. Reaction mechanism and regulation of cystathionine beta-synthase. Biochim Biophys Acta. 2003;1647(1-2):30–35. DOI: 10.1016/s1570-9639(03)00044-x, PMID: 12686104. ↩
4. PubChem, National Library of Medicine: L-Methionin CID 6137, C5H11NO2S, 149,21 g/mol. ↩
5. PubChem, National Library of Medicine: L-Cystein CID 5862, C3H7NO2S, 121,16 g/mol. ↩
6. Bingel-Erlenmeyer R, Kohler R, Kramer G, Sandikci A, Antolić S, Maier T, Schaffitzel C, Wiedmann B, Bukau B, Ban N. A peptide deformylase-ribosome complex reveals mechanism of nascent chain processing. Nature. 2008;452:108–111. DOI: 10.1038/nature06683, PMID: 18288106. ↩
7. Bonissone S, Gupta N, Romine M, Bradshaw RA, Pevzner PA. N-terminal protein processing: a comparative proteogenomic analysis. Mol Cell Proteomics. 2013;12(1):14–28. DOI: 10.1074/mcp.M112.019075, PMID: 23001859. ↩