Azelainsäure: Chemie, Vorkommen, Herstellung & Verwendung

Lexikon · Chemie & Naturstoffe

Was ist Azelainsäure chemisch?

Azelainsäure gehört zu den Dicarbonsäuren, also zu den organischen Säuren mit zwei Carboxylgruppen (–COOH). Ihr systematischer Name nach IUPAC lautet Nonandisäure, weil das Molekül aus einer unverzweigten Kette von neun Kohlenstoffatomen besteht, die an beiden Enden je eine Säuregruppe trägt. Zwischen den beiden Carboxylgruppen liegen sieben CH₂-Glieder. Bei Raumtemperatur ist Azelainsäure ein weisser, kristalliner Feststoff, praktisch geruchlos und chemisch recht stabil.

Weil zwei Säuregruppen vorhanden sind, gibt Azelainsäure ihre Protonen in zwei Stufen ab; die beiden zugehörigen Säurekonstanten liegen nahe beieinander (pK_S-Werte um 4,5 und 5,5). Ihre Salze und Ester werden als Azelate bezeichnet. Innerhalb der Reihe der geradkettigen Dicarbonsäuren ist sie eine von vielen Vertretern, die sich nur in der Kettenlänge unterscheiden: Korksäure hat acht, Azelainsäure neun, Sebacinsäure zehn Kohlenstoffatome. Diese Kettenlänge bestimmt viele praktische Eigenschaften – etwa Schmelzpunkt, Löslichkeit und das Kälteverhalten der daraus hergestellten Ester.

Eigenschaften im Überblick

• Stoffklasse: gesättigte, geradkettige Dicarbonsäure (Nonandisäure)
• Summenformel: C₉H₁₆O₄, molare Masse rund 188 g/mol
• CAS-Nummer: 123-99-9 · INCI: Azelaic Acid
• Aussehen: weisses bis blassgelbes, kristallines Pulver
• Geruch: praktisch geruchlos
• Schmelzbereich: rund 106–110 °C
• Löslichkeit: in kaltem Wasser gering (wenige Gramm pro Liter), in heissem Wasser und in vielen organischen Lösungsmitteln deutlich besser
• Verwandte Verbindungen: Korksäure (C₈), Sebacinsäure (C₁₀), Pelargonsäure (Nonansäure, C₉-Monocarbonsäure)

Wo kommt Azelainsäure vor?

Azelainsäure ist kein rein synthetischer Sonderfall, sondern ein weit verbreitetes Produkt der Fettchemie. Sie entsteht regelmässig dort, wo einfach ungesättigte Fettsäuren wie Ölsäure an ihrer Doppelbindung oxidativ gespalten werden. Weil diese Doppelbindung bei Ölsäure zwischen dem neunten und zehnten Kohlenstoffatom sitzt, bleibt beim Bruch genau ein C₉-Bruchstück übrig – die Azelainsäure. Aus demselben Grund taucht sie in ganz unterschiedlichen Zusammenhängen wieder auf:

• In Getreide. Nachweisen lässt sich Azelainsäure in kleinen Mengen unter anderem in Weizen, Roggen und Gerste. Sie zählt damit zu den Stoffen, die über getreidehaltige Lebensmittel in Spuren aufgenommen werden.
• Als Produkt der Lipidperoxidation. Werden ungesättigte Fettsäuren durch Sauerstoff, Licht oder Enzyme angegriffen, entstehen Zwischenprodukte wie 9-Oxononansäure, die weiter zu Azelainsäure oxidieren können. Dieser Weg ist in der Pflanzenbiochemie gut beschrieben.⁵
• In der menschlichen Hautflora. Hefen der Gattung Malassezia, die zur normalen Hautbesiedelung gehören, spalten Hautlipide und setzen dabei Dicarbonsäuren mittlerer Kettenlänge frei – darunter Azelainsäure. Genau diese Beobachtung stand am Beginn der modernen Forschung an dem Stoff.¹
• Im Stoffwechsel. Dicarbonsäuren entstehen im Körper, wenn Fettsäuren nicht wie üblich am Kettenende abgebaut, sondern zusätzlich am gegenüberliegenden Ende oxidiert werden (Omega-Oxidation). Solche Dicarbonsäuren werden über den Urin ausgeschieden.

Wie wird Azelainsäure hergestellt?

Technisch wird Azelainsäure ganz überwiegend aus Ölsäure gewonnen, einer einfach ungesättigten Fettsäure, die in vielen Pflanzenölen den Hauptanteil stellt. Dabei spaltet man die Doppelbindung der Ölsäure oxidativ auf. Das grosstechnisch übliche Verfahren ist heute die Ozonolyse: Ozon greift die Doppelbindung an, das Zwischenprodukt wird anschliessend oxidativ aufgearbeitet. Aus einem Ölsäuremolekül entstehen so zwei Bruchstücke – die Dicarbonsäure Azelainsäure mit neun Kohlenstoffatomen und die einwertige Pelargonsäure (Nonansäure) mit ebenfalls neun. Beide Produkte werden getrennt und separat verwertet, was das Verfahren wirtschaftlich macht.

Historisch verlief die Herstellung anders: Man oxidierte Ölsäure mit Salpetersäure. Auf dieses alte Verfahren geht auch der Name zurück. Er verbindet den Hinweis auf den Stickstoff der Salpetersäure (französisch azote) mit dem Hinweis auf das Öl (griechisch elaion, vergleiche Ölsäure/acide oléique) – aus «az» und «elain» wurde die Azelainsäure. Da das Ausgangsmaterial aus pflanzlichen Ölen stammt, gilt ein erheblicher Teil der Rohstoffbasis als nachwachsend; die oleochemische Industrie führt Azelainsäure deshalb unter den bio-basierten Bausteinen. Neben der Ozonolyse werden alternative Oxidationsverfahren sowie biotechnologische Routen über Mikroorganismen erforscht, die Fettsäuren enzymatisch zu Dicarbonsäuren umsetzen.

Wofür wird Azelainsäure verwendet?

Der mengenmässig grösste Teil der Produktion geht nicht in Pflege oder Medizin, sondern in die chemische Industrie. Weil das Molekül an beiden Enden reaktiv ist, eignet es sich als Baustein für lange Kettenmoleküle:

• Weichmacher und Schmierstoffe. Die Ester der Azelainsäure – die Azelate, etwa Di(2-ethylhexyl)azelat – bleiben auch bei tiefen Temperaturen dünnflüssig. Deshalb finden sie sich in Kälte-Weichmachern für Kunststoffe und in synthetischen Schmierstoffen, unter anderem in der Luftfahrt.
• Polyamide und Polyester. Mit Diaminen umgesetzt entsteht ein Polyamid; die Kombination mit Hexamethylendiamin ergibt das als Nylon 6,9 bekannte Material. Mit Diolen entstehen Polyester, die als Weichsegmente in Lacken, Klebstoffen und Polyurethanen dienen.
• Korrosionsschutz und Beschichtungen. Azelate werden in Metallbearbeitungsflüssigkeiten und Schutzformulierungen eingesetzt.
• Kosmetik. In kosmetischen Zubereitungen erscheint der Stoff unter der INCI-Bezeichnung Azelaic Acid, teils auch als Derivat (etwa Potassium Azeloyl Diglycinate).
• Arzneistoff. Azelainsäure ist zugleich ein arzneilicher Wirkstoff. Topische Zubereitungen in Konzentrationen um 15 bis 20 Prozent sind in der Schweiz und in der EU als Arzneimittel zugelassen; sie unterliegen der ärztlichen Verordnung beziehungsweise der Abgabe über die Apotheke. Dieser Lexikonartikel beschreibt lediglich den regulatorischen Status und keine Anwendung.

Forschung & Untersuchungsbereiche

Azelainsäure ist ein ungewöhnlich breit untersuchter Stoff: Sie interessiert die Pflanzenbiologie, die Hautforschung, die Enzymchemie und die Materialwissenschaft gleichermassen. Die folgenden Absätze beschreiben, welche Fragestellungen Gegenstand der Forschung sind – nicht, dass daraus ein gesundheitlicher Nutzen für den Leser abgeleitet wäre. Ein grosser Teil der Befunde stammt aus Modellorganismen, Zellkulturen und Laborsystemen.

Signalmolekül in der Pflanzenimmunologie. Der wohl am besten belegte Forschungsstrang betrifft nicht den Menschen, sondern die Pflanze. In einer 2009 in Science veröffentlichten Arbeit beschrieben Forschende, dass sich Azelainsäure nach bakterieller Infektion im Leitgewebe der Ackerschmalwand (Arabidopsis thaliana) anreichert und dort mit der systemisch erworbenen Resistenz (SAR) in Verbindung steht; die Autorinnen und Autoren ordneten die Substanz als «priming»-Molekül ein, das die Pflanze auf eine spätere Salicylsäure-Antwort vorbereitet, und identifizierten ein zugehöriges Gen (AZI1).⁴ Nachfolgende Arbeiten untersuchten, woher die Azelainsäure in der Pflanze stammt, und verknüpften sie mit der Lipidperoxidation und ihrer Vorstufe 9-Oxononansäure.⁵ Neuere Untersuchungen erweitern die Fragestellung auf abiotischen Stress: Eine Studie an zwei Gerstensorten beschrieb 2025 physiologische, metabolomische und Genexpressions-Veränderungen nach einer Saatgutbehandlung mit Azelainsäure unter Salzbelastung.⁶ Diese Arbeiten betreffen ausschliesslich Pflanzen.

Enzymchemie und Pigmentbildung. In der biochemischen Grundlagenforschung wird Azelainsäure regelmässig im Zusammenhang mit der Tyrosinase genannt – jenem kupferhaltigen Enzym, das den ersten Schritt der Melaninbildung katalysiert. Übersichtsarbeiten zu Melanogenese-Hemmstoffen führen die Substanz neben Kojisäure, Arbutin und Hydrochinon in der Reihe der untersuchten Verbindungen auf und beschreiben zugleich die methodischen Grenzen der eingesetzten Testsysteme (Enzymassays, Zellkulturen, Hautäquivalente, Zebrafisch-Modelle).⁷ Es handelt sich um ein etabliertes Untersuchungsfeld der kosmetischen Chemie, nicht um einen belegten Nutzen.

Dermatologische Fachliteratur. In der Dermatologie zählt Azelainsäure zu den seit Jahrzehnten dokumentierten Wirkstoffen. Eine frühe pharmakologische Übersicht aus dem Jahr 1991 fasste die damals verfügbaren Daten zusammen¹; ein evidenzbasiertes Update von 2015 ordnete die berichteten Anwendungsfelder nach der Qualität der jeweiligen Evidenz³. Eine Übersichtsarbeit von 2025 hält fest, dass die zugrunde liegenden molekularen und zellulären Wege bis heute nicht vollständig verstanden sind, und benennt dies ausdrücklich als offene Forschungslücke.² Diese Literatur bezieht sich auf verschreibungspflichtige, ärztlich begleitete topische Arzneimittel. Sie wird hier ausschliesslich als Forschungsfeld benannt; Aussagen über Anwendung, Nutzen oder Erfolgsaussichten gehören in die ärztliche Beratung und nicht in einen Lexikonartikel.

Materialforschung. Ein vierter, ganz anders gelagerter Strang nutzt Azelainsäure als Monomer für abbaubare Polymere. Publiziert wurden etwa Arbeiten zu Poly(glycerol-azelainsäure)-Werkstoffen für Gerüststrukturen in der Gewebetechnik. Auch hier steht die Materialeigenschaft im Vordergrund – Porosität, Festigkeit, Abbauverhalten – und nicht eine stoffliche Wirkung im Körper.

Traditionelle Anwendungsgebiete und Kulturgeschichte

Anders als bei Pflanzendrogen wie Kurkuma oder Astragalus gibt es für die isolierte Azelainsäure keine volksheilkundliche Überlieferung: Der Reinstoff ist ein Produkt der Chemie des 19. Jahrhunderts und war früheren Kulturen schlicht unbekannt. Überliefert ist dagegen der Umgang mit jenen Materialien, in denen die Substanz natürlicherweise steckt – Getreide und fette Pflanzenöle. Die folgenden Angaben geben kulturhistorische Überlieferung wieder und sind keine Aussage über eine gesundheitliche Wirkung.

Getreide und Kleie. In der europäischen Volksheilkunde und Hauswirtschaft waren Zubereitungen aus Getreide über Jahrhunderte Alltag: Kleiebäder aus Weizenkleie, Umschläge aus angerührtem Haferschleim, Waschzusätze aus fein gemahlener «Mandelkleie», wie sie in Rezeptsammlungen des 18. und 19. Jahrhunderts beschrieben sind. In der ayurvedischen Tradition Indiens gehören Reinigungspasten (Ubtan) aus Kichererbsen-, Gersten- oder Reismehl zum überlieferten Repertoire der Körperpflege. In der chinesischen Ernährungslehre wird Gerste (da mai) traditionell als bekömmliches Getreide geführt. All das sind Traditionen der Ganzmatrix Getreide – nicht der darin enthaltenen Azelainsäure, die in diesen Zubereitungen allenfalls in Spuren vorliegt.

Öle und Ölsäure. Der industrielle Rohstoff der Azelainsäure – Ölsäure aus Oliven-, Raps- oder Sonnenblumenöl – steht seinerseits in einer sehr langen Nutzungsgeschichte. Im antiken Griechenland gehörte das Einölen der Haut mit Olivenöl und das anschliessende Abstreifen mit dem Schabeisen (Strigilis) zum festen Ablauf im Gymnasion; römische Bäder übernahmen die Praxis. Im Mittelmeerraum ist Olivenöl als Basis von Salben und Seifen (etwa der Aleppo- und Marseille-Seife) über Jahrhunderte belegt. Auch hier gilt: überliefert ist die Verwendung des Öls, nicht eines seiner Oxidationsprodukte.

Die Entdeckungsgeschichte. Die eigentliche Geschichte der Azelainsäure beginnt im Labor. Chemiker des 19. Jahrhunderts erhielten sie beim Oxidieren von Ölsäure mit Salpetersäure und gaben ihr den daraus gebildeten Namen. Ein zweiter, für die spätere Forschung entscheidender Anstoss kam aus der Beobachtung der Haut: Die Aufmerksamkeit richtete sich auf Dicarbonsäuren, die von Hefen der Gattung Malassezia aus Hautlipiden freigesetzt werden. Aus dieser Spur entwickelte sich ab den 1970er-Jahren die systematische pharmakologische Untersuchung des Stoffes, die in der Fachliteratur der Folgejahrzehnte zusammengefasst wurde.¹

Sicherheit, Abgrenzung und rechtlicher Rahmen

Azelainsäure ist kein Nahrungsergänzungsmittel. In der Schweiz ist sie weder als Nährstoff noch als «anderer Stoff» für den Einsatz in Nahrungsergänzungsmitteln vorgesehen; Zubereitungen zum Einnehmen existieren im Handel nicht. Der Stoff begegnet Konsumentinnen und Konsumenten in drei klar getrennten Rechtsräumen: als technischer Grundstoff (Chemikalienrecht), als Kosmetikbestandteil (Kosmetikrecht) und als arzneilicher Wirkstoff in topischen Präparaten (Heilmittelrecht). Diese drei Kontexte lassen sich nicht vermischen – Industriequalität ist nicht für die Anwendung am Körper bestimmt.

Allgemein gilt: Wie viele Carbonsäuren kann Azelainsäure als Feststoff oder in konzentrierter Lösung Haut, Augen und Atemwege reizen; für den technischen Umgang sind die Angaben im jeweiligen Sicherheitsdatenblatt massgeblich. Für arzneiliche Zubereitungen sind Verträglichkeit, Gegenanzeigen und mögliche Wechselwirkungen in der Fachinformation geregelt und Gegenstand der ärztlichen oder pharmazeutischen Beratung. Fragen zu einer konkreten Anwendung, zu Schwangerschaft und Stillzeit oder zur Kombination mit anderen Präparaten gehören in das Gespräch mit einer Ärztin, einem Arzt oder einer Apothekerin. Dieser Hinweis ist allgemein gehalten und nicht produktbezogen.

Häufige Fragen zu Azelainsäure

Woher kommt der Name Azelainsäure?

Er stammt aus dem historischen Herstellungsverfahren. Ölsäure wurde mit Salpetersäure oxidativ gespalten; der Namensteil «az» verweist auf den Stickstoff der Salpetersäure (französisch azote), «elain» auf das Öl (griechisch elaion). Systematisch heisst die Verbindung Nonandisäure.

Ist Azelainsäure ein Nahrungsergänzungsmittel?

Nein. Sie ist ein Industrierohstoff, ein Kosmetikbestandteil und ein arzneilicher Wirkstoff für äusserliche Zubereitungen – kein Nährstoff und kein Nahrungsergänzungsmittel. In Lebensmitteln kommt sie lediglich in Spuren vor, etwa in Getreide.

Ist Azelainsäure fest oder flüssig?

Bei Raumtemperatur ist sie ein festes, weisses bis blassgelbes kristallines Pulver. Sie schmilzt erst bei rund 106 bis 110 °C. In Cremes und Gelen liegt sie deshalb fein verteilt oder gelöst in einer Grundlage vor.

Löst sich Azelainsäure in Wasser?

In kaltem Wasser nur schlecht – die Löslichkeit liegt im Bereich weniger Gramm pro Liter. In heissem Wasser steigt sie deutlich, und in vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol löst sich der Stoff leichter.

Wie unterscheidet sich Azelainsäure von Korksäure und Sebacinsäure?

Nur durch die Kettenlänge. Korksäure hat acht, Azelainsäure neun und Sebacinsäure zehn Kohlenstoffatome. Der Aufbau ist identisch: eine gerade Kette mit je einer Carboxylgruppe an beiden Enden. Die Kettenlänge beeinflusst Schmelzpunkt, Löslichkeit und die Eigenschaften der daraus gebildeten Polymere.

Warum interessiert sich die Pflanzenforschung für Azelainsäure?

Weil die Substanz in Pflanzen als mobiles Signalmolekül beschrieben wird. Untersuchungen an der Ackerschmalwand verknüpfen sie mit der systemisch erworbenen Resistenz, einem pflanzeneigenen Abwehrmechanismus.⁴ Diese Forschung betrifft ausschliesslich Pflanzen und lässt keine Übertragung auf den Menschen zu.

Was bedeutet die Bezeichnung «Azelate»?

Azelate sind die Salze und Ester der Azelainsäure. Technisch bedeutsam sind vor allem die Ester mit langkettigen Alkoholen, die auch bei Kälte dünnflüssig bleiben und deshalb in Weichmachern und synthetischen Schmierstoffen eingesetzt werden.