Cannabigerol (CBG): die Ausgangsverbindung der Cannabinoide

Lexikon · Stoffkunde

Steckbrief

Wie das Molekül gebaut ist

Cannabigerol besteht aus zwei Teilen, die für alle Cannabinoide gleich sind. Der eine ist ein Benzolring mit zwei Hydroxylgruppen und einer fünfgliedrigen Kohlenstoffkette. Der andere ist eine Terpen-Einheit, hier eine offene Kette aus zehn Kohlenstoffatomen.

Genau darin liegt der Unterschied zu CBD und THC. Bei CBG ist die Terpen-Kette offen und gerade. Bei den übrigen Cannabinoiden ist sie zu einem Ring geschlossen. CBG steht damit chemisch einen Schritt vor den anderen.

Der Weg in der Pflanze

Die Pflanze baut ihre Cannabinoide in drei Schritten auf. Zuerst bildet ein Polyketid-Enzym den Grundring aus einer Fettsäure-Vorstufe.³ Dann hängt ein Prenyltransferase-Enzym die Terpen-Einheit daran. Das Ergebnis ist Cannabigerolsäure.²

Erst danach verzweigt sich der Weg. Je nachdem, welches Enzym die Pflanze führt, entsteht aus der Cannabigerolsäure eine andere Cannabinoidsäure. Die Cannabidiolsäure-Synthase bestimmt dabei den Chemotyp des Faserhanfs.⁴

Aus dieser Stellung folgt eine praktische Eigenheit. Weil die Cannabigerolsäure laufend als Ausgangsstoff verbraucht wird, bleibt in reifen Blütenständen üblicherweise nur wenig davon übrig. In gewöhnlichen Sorten ist CBG deshalb ein Nebenbestandteil, kein Hauptbestandteil.

Züchterisch lässt sich das umkehren. Sorten, denen die nachgeschalteten Enzyme weitgehend fehlen, reichern die Vorstufe an. Enzymatisch arbeitende Verfahren gehen einen anderen Weg: Untersuchungen zur Prenyltransferase der Hanfpflanze haben gezeigt, dass sich mit diesem Enzym auch abgewandelte Cannabinoid-Grundgerüste herstellen lassen.²

Säureform und Decarboxylierung

In der lebenden Pflanze liegt praktisch alles als Säureform vor, also als Cannabigerolsäure. Beim Trocknen, Erhitzen oder längeren Lagern spaltet sich eine Kohlendioxid-Gruppe ab. Dieser Vorgang heisst Decarboxylierung, und erst er macht aus CBGA das CBG.

Für die Analytik hat das eine unmittelbare Folge. Wer nur das neutrale CBG misst, unterschätzt den tatsächlichen Gehalt der frischen Pflanze. Laboranalysen weisen deshalb in der Regel beide Formen getrennt aus.

Rechtslage in der Schweiz

Für CBG gilt dasselbe wie für die übrigen Cannabinoide. Cannabinoide aus Hanfpflanzen sowie Extrakte aus Cannabis sativa und daraus gewonnene cannabinoidhaltige Erzeugnisse sind neuartige Lebensmittel. Sie dürfen nur mit einer Bewilligung des Bundesamts für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen oder einer Zulassung durch die Europäische Kommission in Verkehr gebracht werden.⁵

Als neuartig gilt ein Lebensmittel, für das vor dem 15. Mai 1997 kein nennenswerter Verzehr in der Schweiz oder in der EU belegt ist. Für einzelne Cannabinoide ist ein solcher Verzehr nicht nachgewiesen.⁵

Davon zu trennen ist das Betäubungsmittelrecht. Dort zählt allein der THC-Gehalt: Erzeugnisse mit einem durchschnittlichen Gesamt-THC-Gehalt von mindestens 1,0 Prozent unterstehen dem Betäubungsmittelrecht.⁶ Cannabigerol selbst ist dort nicht erfasst. Ein Erzeugnis kann also betäubungsmittelrechtlich zulässig und lebensmittelrechtlich trotzdem nicht verkehrsfähig sein.

Häufige Fragen

Was ist Cannabigerol?

Cannabigerol, kurz CBG, ist ein Cannabinoid aus der Hanfpflanze. Seine Säureform ist die gemeinsame Ausgangsverbindung, aus der die Pflanze die übrigen Cannabinoide bildet.²

Warum heisst CBG «Mutterverbindung»?

Weil seine Säureform am Anfang des Wegs steht. Aus ihr entstehen durch verschiedene Enzyme die Säureformen von CBD, THC und Cannabichromen. Der Ausdruck beschreibt eine Stellung im Stoffwechsel, keine Eigenschaft.

Warum enthalten die meisten Sorten wenig CBG?

Weil die Vorstufe laufend weiterverarbeitet wird. Was am Anfang der Kette steht, wird verbraucht. Nur Sorten, denen die nachgeschalteten Enzyme weitgehend fehlen, reichern sie an.

Was ist der Unterschied zwischen CBG und CBGA?

CBGA ist die Säureform, wie sie in der lebenden Pflanze vorliegt. Beim Trocknen oder Erhitzen spaltet sich Kohlendioxid ab, und daraus entsteht CBG. Analysen weisen beide Formen getrennt aus.

Darf CBG in der Schweiz in Lebensmitteln verwendet werden?

Nicht ohne Bewilligung. Cannabinoide gelten als neuartige Lebensmittel und dürfen nur mit einer Bewilligung des BLV oder einer Zulassung durch die Europäische Kommission in Verkehr gebracht werden.⁵