Caryophyllen: das Sesquiterpen mit dem Vierring

Lexikon · Chemie

Steckbrief

Was ein Sesquiterpen ist

Terpene sind aus einer immer gleichen Grundeinheit aufgebaut, dem Isopren mit fünf Kohlenstoffatomen. Die Zahl dieser Einheiten gibt der Gruppe ihren Namen.

Zwei Einheiten ergeben ein Monoterpen mit zehn Kohlenstoffatomen – dazu gehören etwa Menthol und Limonen. Drei Einheiten ergeben ein Sesquiterpen mit fünfzehn. Caryophyllen gehört in diese zweite Gruppe.

Sesquiterpene sind schwerer und weniger flüchtig als Monoterpene. Sie tragen deshalb eher zu den lang anhaltenden, würzig-holzigen Noten eines Duftbilds bei als zu den frischen Kopfnoten.

Der seltene Vierring

Die meisten Naturstoffe mit Ringen tragen Fünf- oder Sechsringe. Vierringe sind selten, weil ihre Bindungswinkel stark von der bevorzugten Anordnung abweichen – das Molekül steht gewissermassen unter Spannung.

β-Caryophyllen ist eines der bekannten Beispiele für diese Bauform: Ein Neunring und ein Vierring sind miteinander verschmolzen. Genau diese gespannte Anordnung macht den Stoff chemisch reaktionsfreudiger als andere Kohlenwasserstoffe seiner Grösse.

Wie die Pflanze es bildet – und warum nicht jede

Gebildet wird Caryophyllen von eigenen Enzymen, den Terpensynthasen. In der Pflanze dient es der Abwehr und trägt zum kennzeichnenden Duft bei.¹

Wie ungleich das verteilt ist, zeigt eine Arbeit an Pak Choi besonders schön. Von 61 untersuchten Herkünften bildeten nur 11 überhaupt β-Caryophyllen.¹ Die Fähigkeit dazu wird nach dieser Untersuchung von einem einzigen dominanten Gen gesteuert.¹

Das erklärt, warum der Gehalt zwischen Sorten derselben Art so stark schwanken kann. Auch andere Pflanzen bilden den Stoff über eigene Terpensynthasen – nachgewiesen etwa beim Chinesischen Zimtlorbeer.²

Rechtliche Einordnung

Für Caryophyllen gibt es keine zugelassene gesundheitsbezogene Angabe.³ Wirkungsbezogene Aussagen sind damit unzulässig, unabhängig von der Formulierung.

Anders als etwa Capsaicin oder Beta-Asaron steht Caryophyllen nicht auf der Liste jener Stoffe, die Lebensmitteln nicht als solche zugesetzt werden dürfen.⁴ Als Aromastoff unterliegt es den allgemeinen Anforderungen des Aromenrechts.

Häufige Fragen

Was ist Caryophyllen?

Ein flüchtiges Sesquiterpen mit fünfzehn Kohlenstoffatomen, das viele Pflanzen bilden. In der Pflanze übernimmt es Aufgaben bei der Abwehr und bei der Duftbildung.¹

Was ist an seinem Bau besonders?

Der Vierring. Solche Cyclobutan-Ringe sind in Naturstoffen selten, weil ihre Bindungswinkel gespannt sind. Bei β-Caryophyllen ist er mit einem Neunring verschmolzen.

Wo kommt es vor?

Unter anderem in schwarzem Pfeffer, Nelken und Hopfen. Auch im Copaiba-Oleoresin ist es unter den flüchtigen Bestandteilen bestimmend.

Bilden alle Pflanzen einer Art gleich viel davon?

Nein. Bei Pak Choi bildeten von 61 Herkünften nur 11 überhaupt β-Caryophyllen; die Fähigkeit wird von einem einzigen dominanten Gen gesteuert.¹

Was ist der Unterschied zu einem Monoterpen?

Die Zahl der Bausteine. Monoterpene bestehen aus zwei Isopren-Einheiten mit zehn Kohlenstoffatomen, Sesquiterpene aus drei mit fünfzehn. Letztere sind schwerer und weniger flüchtig.