D-Mannose: Einfachzucker und Baustein von Glykanen

Lexikon · Chemie

Steckbrief

Ein Buchstabe Unterschied

Traubenzucker und Mannose sehen auf dem Papier fast gleich aus. Beide sind Ringe aus fünf Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom, an denen Hydroxylgruppen hängen. Zählt man die Atome, kommt zweimal dasselbe heraus.

Der Unterschied liegt in der Raumlage. Die chemischen Namen unterscheiden sich in genau einem Zeichen: Glucose trägt die Kennung (3R,4S,5S,6R), Mannose die Kennung (3S,4S,5S,6R).^1, 2 Nur das erste Zentrum ist gespiegelt; in der Zählweise der Zuckerchemie ist das die zweite Position der Kette. An dieser Stelle zeigt die Hydroxylgruppe zur anderen Seite, sonst ist alles gleich.

Zwei Moleküle, die sich nur an einem solchen Zentrum unterscheiden, nennt man Epimere. Für Enzyme ist dieser Unterschied riesig. Sie erkennen ihre Substrate an der Form, und eine gespiegelte Hydroxylgruppe passt oft nicht mehr ins Schloss.

Wo Mannose in der Natur vorkommt

Frei herumliegend findet man den Zucker selten. Meist ist er eingebaut – in lange Ketten, die Mannane heissen und zu den Gerüststoffen pflanzlicher Zellwände gehören. Auch Hefen tragen Mannane in ihrer Zellwand.

In Früchten steckt Mannose in kleinen Mengen, zum Beispiel in Äpfeln, Pfirsichen und Beeren. Für den Geschmack spielt das keine Rolle. Die Mengen sind gering, und der Zucker ist in Vielfachzucker eingebunden.

Baustein der Zuckerketten an Eiweissen

Die eigentliche Rolle der Mannose im Körper ist eine bauliche. Viele Eiweisse tragen an ihrer Oberfläche verzweigte Zuckerketten, sogenannte Glykane, und Mannose gehört zu deren Kernstruktur. Ohne diese Ketten falten sich Eiweisse falsch oder werden nicht an den richtigen Ort geleitet.

Was passiert, wenn dieser Bauprozess stockt, zeigt eine seltene Erbkrankheit. Bei ihr fehlt ein Enzym namens Mannosephosphat-Isomerase, das Fructose-6-Phosphat in die Mannose-Schiene umlenkt. Fallberichte beschreiben, wie sich die Erkrankung äussert und wie sie erkannt wird.³

Diese Kinder erhalten D-Mannose ärztlich verordnet und engmaschig überwacht.³ Das ist Medizin, keine Ernährung. Der Fall zeigt nur, wie tief der Zucker im Stoffwechsel verankert ist – und er ist ausdrücklich kein Argument für die Anwendung durch gesunde Menschen.

Rechtliche Einordnung

Für D-Mannose ist in der Liste der zugelassenen gesundheitsbezogenen Angaben kein Eintrag verzeichnet.⁴ Damit darf kein Lebensmittel und kein Nahrungsergänzungsmittel eine gesundheitsbezogene Aussage zu diesem Stoff führen.

Noch enger wird es bei Aussagen mit Krankheitsbezug. Wer einem Lebensmittel zuschreibt, es beuge einer Krankheit vor, behandle sie oder lindere sie, verlässt das Lebensmittelrecht vollständig. Solche Aussagen sind unabhängig von der Beleglage unzulässig, und daran ändert auch die verbreitete Praxis im Internet nichts.

Häufige Fragen

Was ist D-Mannose?

Ein Einfachzucker mit sechs Kohlenstoffatomen und der Summenformel C₆H₁₂O₆.¹ Er kommt in Pflanzenzellwänden vor und ist im Körper ein Baustein der Zuckerketten an Eiweissen.

Ist D-Mannose dasselbe wie Traubenzucker?

Nein. Beide haben dieselbe Summenformel und dieselbe Molmasse, unterscheiden sich aber an einem Stereozentrum.^1, 2 Fachleute nennen ein solches Paar Epimere.

Wo kommt Mannose natürlich vor?

Vor allem gebunden, als Baustein von Mannanen in pflanzlichen Zellwänden und in Hefezellwänden. In Früchten steckt sie in kleinen Mengen.

Wozu braucht der Körper Mannose?

Als Baustein von Glykanen, den Zuckerketten an Eiweissen. Der Körper stellt sie selbst aus Fructose-6-Phosphat her; er ist dafür nicht auf Zufuhr über die Nahrung angewiesen.

Gibt es für D-Mannose eine zugelassene gesundheitsbezogene Angabe?

Nein. In der Liste der zugelassenen Angaben ist kein Eintrag zu diesem Stoff verzeichnet.⁴ Deshalb steht auf dieser Seite keine Wirkaussage.

Warum steht hier nichts zu Harnwegen oder Blase?

Weil Aussagen mit Krankheitsbezug für Lebensmittel nicht zulässig sind. Wer dazu Fragen hat, bespricht sie ärztlich oder in der Apotheke.