Isoleucin: zwei Stereozentren und eine Höchstmenge
Isoleucin ist eine proteinogene Aminosäure, also ein Baustein von Eiweiss. Für Lebensmittel massgeblich ist die L-Form, chemisch (2S,3S)-2-Amino-3-methylpentansäure. In der Schweiz ist L-Isoleucin ein zugelassener Stoff für Nahrungsergänzungsmittel, mit einer Höchstmenge von 1200 mg je empfohlener täglicher Verzehrsmenge. Zugelassene gesundheitsbezogene Angaben gibt es dazu keine.
Dieser Lexikoneintrag beschreibt den Stoff chemisch, warenkundlich und rechtlich. Er beschreibt keine Wirkung und keine Anwendung.
Die Aminosäure mit dem doppelten Namen im Namen
Aminosäuren sind die Bausteine von Eiweiss. Zwanzig von ihnen setzt der Körper zu Eiweissketten zusammen. Fachleute nennen diese zwanzig proteinogen, also eiweissbildend.
Isoleucin gehört dazu. PubChem führt L-Isoleucin unter der Nummer CID 6306. Die Summenformel lautet C6H13NO2, die molare Masse 131,17 g/mol.
Der Name sagt bereits, worum es geht. Iso bedeutet gleich: Isoleucin hat dieselbe Summenformel wie Leucin. Die beiden Stoffe unterscheiden sich nur darin, wo die Verzweigung in der Kohlenstoffkette sitzt.
Diese Verzweigung gibt der Gruppe ihren Namen. Isoleucin, Leucin und Valin heissen zusammen verzweigtkettige Aminosäuren, englisch abgekürzt BCAA.
Zwei Stereozentren statt einem
Fast alle proteinogenen Aminosäuren haben genau ein Kohlenstoffatom, an dem vier verschiedene Gruppen hängen. Ein solches Atom heisst Stereozentrum. Es sorgt dafür, dass es eine L- und eine D-Form gibt.
Isoleucin fällt aus diesem Muster. Es trägt zwei solche Atome: das übliche in der Mitte und ein zweites in der verzweigten Seitenkette. Genau darauf verweist der IUPAC-Name mit der Angabe (2S,3S) — zwei Positionen, zwei Angaben.
Aus zwei Stereozentren folgen rechnerisch vier Formen. Nur eine davon ist die in Eiweiss verbaute: das L-Isoleucin. Unter den zwanzig proteinogenen Aminosäuren teilt sich Isoleucin diese Besonderheit nur mit Threonin.
Steckbrief
| Gebräuchlicher Name | Isoleucin, als Handelsform L-Isoleucin |
| IUPAC-Name | (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoic acid |
| Summenformel | C6H13NO2 |
| Molare Masse | 131,17 g/mol |
| PubChem-Nummer | CID 6306 |
| Stoffklasse | proteinogene Aminosäure, verzweigtkettig, L-Form |
| Stereozentren | zwei — daher die Angabe (2S,3S) |
| Zugelassen für Nahrungsergänzung (CH) | ja, Höchstmenge 1200 mg pro Tag |
| Zulässige Verbindungen | L-Isoleucin, dazu die Natrium-, Kalium-, Calcium- und Magnesiumsalze sowie die Hydrochloride |
| Vorgeschriebener Warnhinweis | keiner |
| Zugelassene Angaben | keine |
| Handelsformen | Pulver, Kapseln, meist zusammen mit Leucin und Valin |
Warum Isoleucin und Leucin die Analytik fordern
Isoleucin und Leucin haben dieselbe Summenformel und dieselbe Masse. Für ein Massenspektrometer sehen sie zunächst gleich aus. Fachleute nennen solche Stoffe isobar.
Ein Labor muss die beiden deshalb zuerst trennen, bevor es sie messen kann. Eine Arbeit von 2021 hat dafür ein Verfahren der Kapillarelektrophorese mit Massenspektrometrie entwickelt und geprüft.
Für die Warenkunde ist ein Nebenergebnis aufschlussreich: Die in Nahrungsergänzungsmitteln gemessenen Gehalte der drei verzweigtkettigen Aminosäuren stimmten mit den vom Hersteller deklarierten Mengen gut überein. DOI 10.3390/ijms22158261 (doi.org), PMID 34361026 (PubMed)
Das ist eine Aussage über ein Messverfahren und über Deklarationsgenauigkeit. Über eine Wirkung im Menschen sagt sie nichts.
Vorkommen und Handelsformen
Isoleucin ist Bestandteil des Eiweisses in Lebensmitteln. Es steckt entsprechend überall dort, wo Eiweiss steckt:
- Fleisch, Geflügel und Fisch
- Eier
- Milch und Milchprodukte
- Hülsenfrüchte, Nüsse und Getreideerzeugnisse
Als Einzelstoff erscheint Isoleucin im Handel als weisses, kristallines Pulver und in Kapseln. Meist steht es nicht allein, sondern zusammen mit Leucin und Valin.
Rechtliche Einordnung in der Schweiz
Was ein Nahrungsergänzungsmittel enthalten darf, regelt Artikel 2 Absatz 3 der Verordnung des EDI über Nahrungsergänzungsmittel (VNem, SR 817.022.14). Für Vitamine und Mineralstoffe ist Anhang 1 Teil A abschliessend; für sonstige Stoffe nennt Teil B Höchstmengen und zulässige Verbindungen.
Im Abschnitt Aminosäuren ist L-Isoleucin aufgeführt. Die Höchstmenge beträgt 1200 mg je empfohlener täglicher Verzehrsmenge. In der Spalte für Einschränkungen steht nichts: kein Warnhinweis, keine Auflage, keine Begrenzung auf eine bestimmte Personengruppe.
Anhang 2 der VNem nennt L-Isoleucin als zulässige Verbindung. Nach der Anmerkung dort dürfen bei zugelassenen Aminosäuren zusätzlich die Natrium-, Kalium-, Calcium- und Magnesiumsalze sowie die Hydrochloride verwendet werden.
Eine ganz andere Frage ist, ob man über den Stoff etwas aussagen darf. Dafür ist Anhang 14 der Verordnung betreffend die Information über Lebensmittel (LIV, SR 817.022.16) zuständig. Zu Isoleucin steht dort nichts — und das ist kein Versehen: Anhang 14 enthält überhaupt keinen Eintrag zu einer einzelnen Aminosäure.
Die vier Wortlaute aus diesem Umfeld gelten dem Nährstoff «Proteine». Sie beziehen sich auf Eiweiss als Ganzes, nicht auf einen einzelnen Baustein daraus. Aus einem Protein-Wortlaut lässt sich deshalb keine Aussage über Isoleucin ableiten.
Dass ein Stoff in der VNem steht, ist eine Zulassung des Stoffes und eine Mengenobergrenze. Es ist weder eine Bestätigung einer Wirkung noch eine Erlaubnis, mit einer solchen zu werben.
Häufige Fragen
Was ist der Unterschied zwischen Isoleucin und Leucin?
Die Lage der Verzweigung in der Kohlenstoffkette. Summenformel und molare Masse sind bei beiden gleich, C6H13NO2 und 131,17 g/mol. Isoleucin trägt zusätzlich ein zweites Stereozentrum, Leucin nur eines.
Was bedeutet BCAA?
Die Abkürzung steht für branched-chain amino acids, also verzweigtkettige Aminosäuren. Gemeint sind Isoleucin, Leucin und Valin. Es ist eine fachliche Sammelbezeichnung, keine rechtliche Kategorie.
Darf Isoleucin einem Nahrungsergänzungsmittel zugesetzt werden?
Ja. L-Isoleucin ist in Anhang 1 Teil B der VNem im Abschnitt Aminosäuren aufgeführt. Die Höchstmenge beträgt 1200 mg je empfohlener täglicher Verzehrsmenge. Ein Warnhinweis ist nicht vorgeschrieben.
Gibt es zugelassene gesundheitsbezogene Angaben zu Isoleucin?
Nein. Anhang 14 der LIV enthält keinen Eintrag zu Isoleucin und überhaupt keinen zu einer einzelnen Aminosäure. Aussagen über eine gesundheitliche Wirkung sind in der Werbung deshalb nicht zulässig.
Warum steht im IUPAC-Namen zweimal ein S?
Weil das Molekül zwei Stereozentren hat. Die Angabe (2S,3S) beschreibt die räumliche Anordnung an Position 2 und an Position 3 der Kohlenstoffkette. Bei den meisten anderen Aminosäuren genügt eine einzige Angabe.
Quellen
- PubChem, National Library of Medicine: L-Isoleucine CID 6306 — Summenformel C6H13NO2, molare Masse 131,17 g/mol, IUPAC-Name (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoic acid.
- Piestansky J., Matuskova M., Cizmarova I., Olesova D., Mikus P.: «Determination of Branched-Chain Amino Acids in Food Supplements and Human Plasma by a CE-MS/MS Method with Enhanced Resolution», International Journal of Molecular Sciences, Band 22, Heft 15 (2021), Artikel 8261. DOI 10.3390/ijms22158261 (doi.org), PMID 34361026 (PubMed).
- Verordnung des EDI über Nahrungsergänzungsmittel (VNem), SR 817.022.14 — Anhang 1 Teil B Ziff. 1 «Aminosäuren»: L-Isoleucin 1200 mg, L-Leucin 2400 mg, L-Valin 1600 mg, jeweils ohne Einschränkung. Anhang 2 Ziff. 3.1: L-Isoleucin als zulässige Verbindung samt Anmerkung zu Salzen und Hydrochloriden.
- Verordnung des EDI betreffend die Information über Lebensmittel (LIV), SR 817.022.16, Anhang 14 «Zulässige gesundheitsbezogene Angaben» — kein Eintrag zu Isoleucin und kein Eintrag zu einer einzelnen Aminosäure.
Redaktion Sanasis AG. Stoffdaten nach PubChem, analytische Angaben nach der zitierten Fachliteratur, rechtliche Einordnung nach VNem und LIV im geprüften Wortlaut. Dieser Eintrag beschreibt einen Stoff und keine Anwendung am Menschen.