Jojobaöl: chemisch betrachtet ein flüssiges Wachs

Der Unterschied zwischen Öl und Wachs

Ein fettes Öl — Olivenöl, Sonnenblumenöl, Mandelöl — besteht aus Triglyceriden. Das sind drei Fettsäuren, die an ein Molekül Glycerin gebunden sind. Glycerin hat drei Bindungsstellen, deshalb der Name.

Jojobaöl ist anders gebaut. Hier ist je eine langkettige Fettsäure an je einen langkettigen Fettalkohol gebunden. Kein Glycerin, keine Dreierstruktur. Solche Verbindungen heissen Wachsester.

Der Unterschied ist keine Begriffsklauberei. Er erklärt die Eigenschaften, für die der Rohstoff eingesetzt wird: Wachsester werden kaum ranzig, weil die für den Verderb typischen Angriffspunkte fehlen, und sie sind gegen Wärme unempfindlicher als Triglyceride. Dass die Masse bei Raumtemperatur flüssig bleibt, liegt an den Doppelbindungen in den Ketten — deshalb «flüssiges Wachs».

Die Ketten sind lang. Vorherrschend sind Bausteine mit 20 und 22 Kohlenstoffatomen. Die zugehörigen Säuren führt PubChem als 11-Eicosensäure (CID 5282767, C₂₀H₃₈O₂, 310,5 g/mol) und Erucasäure (CID 5281116, C₂₂H₄₂O₂, 338,6 g/mol).

Steckbrief

Eine Pflanze, die für sich allein steht

Der Jojobastrauch ist botanisch ein Einzelgänger. Er bildet eine eigene Familie, die Simmondsiaceae, mit dieser einen Art. Die Pflanze ist zweihäusig: Männliche und weibliche Blüten wachsen auf verschiedenen Sträuchern, und nur die weiblichen tragen Samen.

Wie ungewöhnlich der Fall ist, zeigt die Entschlüsselung des Erbguts. Eine Arbeitsgruppe legte ein hochwertiges Genom von 887 Millionen Basenpaaren vor, geordnet in 26 Chromosomen mit 23 490 eiweisscodierenden Genen. Bemerkenswert war der Befund zur Stammesgeschichte: Die Art trägt nur jene Genomverdreifachung, die alle Zweikeimblättrigen teilen, und keine jüngere Verdopplung. DOI 10.1126/sciadv.aay3240 (doi.org), PMID 32195345 (PubMed).

Das Enzym, das die Wachsester zusammensetzt, wurde bereits im Jahr 2000 aus dem Jojoba-Embryo gereinigt und sein Gen kloniert. Übertrug man dieses Gen in eine andere Pflanze, bildete auch diese Wachs in ihren Samen. Damit war belegt, dass ein einzelnes Enzym den entscheidenden Schritt macht. DOI 10.1104/pp.122.3.645 (doi.org), PMID 10712527 (PubMed).

Rechtliche Einordnung in der Schweiz

Jojobaöl kommt im Handel als kosmetischer Rohstoff vor, nicht als Lebensmittel. Damit gilt ein anderes Regelwerk als bei den übrigen Einträgen dieses Lexikons.

Artikel 53 der Lebensmittel- und Gebrauchsgegenständeverordnung (LGV, SR 817.02) umschreibt, was ein kosmetisches Mittel ist. Die Bestimmung zählt die Wirkorte abschliessend auf — Haut, Behaarungssystem, Nägel, Lippen, äussere intime Regionen sowie Zähne und Mundschleimhaut — und ebenso die Zwecke: reinigen, parfümieren, das Aussehen verändern, schützen, in gutem Zustand halten, den Körpergeruch beeinflussen.

Was ausserhalb dieser Aufzählung liegt, ist kein kosmetischer Zweck. Und Artikel 4 des Heilmittelgesetzes (HMG, SR 812.21) knüpft die Einstufung als Arzneimittel nicht nur an die Bestimmung eines Erzeugnisses, sondern ausdrücklich auch daran, wie es angepriesen wird. Über den Text kann ein Kosmetikum also die Kategorie wechseln.

Häufige Fragen

Ist Jojobaöl wirklich kein Öl?

Chemisch nicht. Fette Öle bestehen aus Triglyceriden, also aus drei Fettsäuren an einem Glycerinmolekül. Jojobaöl besteht aus Wachsestern: je eine langkettige Fettsäure an je einen langkettigen Fettalkohol, ohne Glycerin. Der Handelsname ist historisch gewachsen.

Warum wird Jojobaöl kaum ranzig?

Weil die Angriffspunkte fehlen, an denen Triglyceride typischerweise verderben. Wachsester sind zudem gegen Wärme unempfindlicher. Flüssig bleibt die Masse wegen der Doppelbindungen in den langen Ketten.

Was steht auf der Packung als Zutat?

Der INCI-Name «Simmondsia Chinensis Seed Oil». INCI ist die international einheitliche Nomenklatur für kosmetische Bestandteile; sie ist unabhängig von der Handelsbezeichnung.

Warum darf ein Kosmetikum nicht mit Wirkungen auf Muskeln oder Gelenke werben?

Weil LGV Artikel 53 die Wirkorte kosmetischer Mittel abschliessend aufzählt und Muskeln und Gelenke nicht dazugehören. Wird ein Erzeugnis dennoch so angepriesen, greift das Heilmittelrecht — nach HMG Artikel 4 genügt dafür bereits die Anpreisung.

Wie ungewöhnlich ist die Pflanze botanisch?

Sehr. Sie ist die einzige Art ihrer Familie und zweihäusig. Ihr Erbgut umfasst 887 Millionen Basenpaare in 26 Chromosomen mit 23 490 eiweisscodierenden Genen und weist keine jüngere Genomverdopplung auf.

Quellen

• Global Biodiversity Information Facility (GBIF), Backbone Taxonomy: Simmondsia chinensis (Link) C.K.Schneid., usageKey 5361949, Status akzeptiert, Simmondsiaceae, Caryophyllales, Magnoliopsida, Tracheophyta.
• PubChem, National Library of Medicine: 11-Eicosensäure CID 5282767 (C₂₀H₃₈O₂, 310,5 g/mol), Erucasäure CID 5281116 (C₂₂H₄₂O₂, 338,6 g/mol).
• Sturtevant D., Lu S., Zhou ZW. et al.: «The genome of jojoba (Simmondsia chinensis): A taxonomically isolated species that directs wax ester accumulation in its seeds», Science Advances, Band 6, Heft 11 (2020). DOI 10.1126/sciadv.aay3240 (doi.org), PMID 32195345 (PubMed).
• Lardizabal KD., Metz JG., Sakamoto T. et al.: «Purification of a Jojoba Embryo Wax Synthase, Cloning of its cDNA, and Production of High Levels of Wax in Seeds of Transgenic Arabidopsis», Plant Physiology, Band 122, Heft 3 (2000), S. 645–656. DOI 10.1104/pp.122.3.645 (doi.org), PMID 10712527 (PubMed).
• Lebensmittel- und Gebrauchsgegenständeverordnung (LGV), SR 817.02, Artikel 53 — Begriff des kosmetischen Mittels mit abschliessender Aufzählung der Wirkorte und Zwecke; Heilmittelgesetz (HMG), SR 812.21, Artikel 4 Absatz 1 Buchstabe a.
• Verordnung des EDI über kosmetische Mittel (VKos), SR 817.023.31 — Anforderungen an die Auslobung.